他是汉昭帝时丞相杨敞之子，更是司马迁的外孙。其母司马英乃太史令司马迁之女，家中藏有《史记》最早写本。杨恽少年时即通晓《春秋》，精于《公羊传》，后以“郎”入仕，因揭发霍光家族余党上官桀谋反有功，受宣帝赏识，累迁至中郎将、诸吏光禄勋，一度权倾宫禁。然其性“刻削寡恩，好揭人短”，又恃才傲物，屡与公卿龃龉。地节四年（前66年）霍氏覆灭后，杨恽参与清查，获赐金帛，封平通侯，然亦由此卷入权力再分配漩涡。他渐失宣帝信任，于五凤元年（前57年）遭免官，贬为庶人。

赋闲后，杨恽“家居治产业，以财自娱”，广置田宅，结交宾客，更常邀集儒生讲论《诗》《书》，甚至“日设酒食，请宾友，弦歌自娱”。这种看似疏狂的退隐生活，实则暗含政治姿态——他以司马迁外孙自居，常称“先人著书，藏之名山，副在京师，俟后世圣人君子”，言谈间流露对当朝史观与权力叙事的微妙质疑。时任安定太守的孙会宗，曾致信劝诫：“大臣废退，当阖门惶惧，为可怜之意，不当治产业，通宾客，有称誉。”此语表面规劝，实为政治预警：在宣帝强化皇权、整肃元老余绪的背景下，“废退大臣”的生存法则，是收敛、沉默、自贬，而非张扬、结社、立言。

杨恽遂作《报孙会宗书》回应。全文酣畅淋漓，辞锋锐利，开篇即以“恽材朽行秽，文质无所底”自嘲，继而笔锋陡转：“窃自思念，过已大矣，行已亏矣，长为农夫以没世矣。”看似认罪，实则以反讽消解官方定性；中间大段铺陈归耕之乐：“田彼南山，芜秽不治……种一顷豆，落而为萁”，化用《诗经》与民间谣谚，将务农升华为精神自主的象征；更直言“人生行乐耳，须富贵何时”，直刺宣帝朝重功利、抑性情的主流价值观。尤为致命的是末段：“怀禄贪势，不能自退，遭遇时变，以为当然……然窃恨足下不深惟其终始，而猥随俗之毁誉也！”——这已非辩白，而是对劝诫者孙会宗人格立场的公开否定，暗示对方屈从皇权压力、丧失士人风骨。

此信迅速流传，“郡国上计吏”返京时携归，辗转抄送至尚书台。宣帝览后震怒。表面罪名是“骄奢不悔，怨望诽谤”，深层要害在于：杨恽以私信形式完成了三重僭越——其一，以司马迁后人身份，延续“不虚美、不隐恶”的史家批判传统，挑战朝廷钦定的历史解释权；其二，以废退之身构建文化共同体，形成游离于官僚体系之外的话语中心；其三，用典雅骈散交织的文辞，将个人失意升华为对专制秩序的审美反抗。在宣帝晚年加强思想控制、推行“霸王道杂之”统治术的语境下，此文无异于一面映照权力焦虑的明镜。

五凤四年冬，廷尉奏：“恽怨望，诅讪朝政，悖逆人臣之义。”宣帝特旨：“恽大逆不道，腰斩。”其妻儿徙酒泉，友人如戴长乐、韩延寿等亦受牵连。耐人寻味的是，宣帝未毁《史记》，反于同年下诏“尽录《史记》副本，藏于延阁”，似在诛心之后，又刻意收编其精神遗产。杨恽之死，非因信中确有谋逆实据，而在于他让权力听到了不该存在的回声——那封信不是密谋的密语，而是士人灵魂未被驯服的证词。它提醒后世：在中国帝制时代，文字从来不只是记录工具，更是权力测量仪；一封写给朋友的信，足以成为照见专制逻辑裂缝的棱镜。

西汉宣帝时期，一位出身显赫、才华卓绝的士人——杨恽，竟因一封私人书信招致灭顶之灾。他并非谋反逆臣，亦未触犯律令明文，却在五凤四年（公元前54年）被汉宣帝下诏“腰斩于市”，家产籍没，妻儿流放酒泉。这一震动朝野的刑案，史载简略却意味深长，《汉书·杨恽传》仅以“恽失爵位，家居治产业，以财自娱……又见郡国上计吏，教以言语，令归语其郡守，为奸利事。又取官婢为妻，多受人赇，数干州郡”等数语铺垫，真正导火索，却系一封写给友人孙会宗的回信——《报孙会宗书》。此信全文虽已亡佚，但班固在《汉书》中完整抄录，成为现存汉代最富文学张力与政治隐喻的私人文书之一，亦是中国历史上罕见因“文字狱”性质罪名而遭极刑的早期典型案例。