真正奠定清凉山文化高度的，是南朝时期的佛教兴盛。梁武帝萧衍崇佛极甚，敕建清凉寺（初名“兴皇寺”），延请高僧智藏驻锡弘法。至南唐，中主李璟更将清凉山辟为皇家避暑行苑，在山腰营建“避暑宫”，并命画院待诏周文矩绘《重屏会棋图》——此图虽主题在宫闱雅事，然背景屏风所绘山石林泉，学界多认为即以清凉山实景为蓝本。北宋太平兴国年间，清凉寺重建并赐额“清凉广惠禅寺”，成为江南五大丛林之一，与栖霞寺、灵谷寺并称金陵三大名刹。南宋陆游任镇江通判时曾登临题诗：“石头城下涛声怒，武骑千群谁敢渡？清凉山前云欲翥，散作晴空万里雨。”可见其气象已非单纯佛寺，而是融军事记忆、山水审美与士人精神于一体的复合空间。

明清两代，清凉山人文气息愈发浓郁。明初徐达家族在此建清凉山庄，后归还官府；万历年间，著名学者焦竑隐居山中，在扫叶楼旧址结庐著述，《澹园集》多成于斯。清初，龚贤作为“金陵八家”之首，晚年卜居清凉山半山，筑“半亩园”，自号“半千”，以水墨积墨法独步画坛。他笔下的《清凉山图》《木叶丹黄图》并非写实摹景，而是以山势为骨、以墨气为魂，将清凉山升华为遗民士大夫的精神原乡。康熙南巡时曾驻跸清凉寺，御题“敕建清凉禅寺”匾额，至今悬于山门。乾隆年间，袁枚任江宁知县，常携友登临，在《随园诗话》中记：“清凉山无峻岭奇峰，而苍润之气，郁然满襟，盖六朝烟水，未尝一日散也。”

近代以来，清凉山历经沧桑：太平天国战火损毁部分殿宇；民国时期，邵力子、柳亚子等在此创办“清凉山国学讲习所”，延续文脉；1937年南京沦陷前夕，国立中央大学部分图书迁藏于清凉寺地窖，保全典籍数百箱。新中国成立后，清凉山被列为江苏省文物保护单位，1980年代起系统修复清凉寺、扫叶楼、驻马坡、翠微亭等遗迹，并建成清凉山公园。2021年，“清凉山摩崖石刻群”入选南京市不可移动文物名录，其中南唐“驻马坡”三字题刻、明代“虎踞龙蟠”石碣、清代龚贤手书“扫叶”碑，皆为实证性极强的历史层积。

今日清凉山，已非单一宗教或风景场所，而是南京城市记忆的立体档案馆：山脚石头城遗址的夯土墙垣，诉说着六朝兵戈；山腰清凉寺晨钟暮鼓，延续着千年香火；山顶驻马坡碑亭，映照着诸葛亮“钟阜龙蟠，石城虎踞”的千古论断；山阴扫叶楼庭院中，仍可见龚贤当年手植的银杏古树，秋深叶落，如翻动一部无声史册。它不靠体量取胜，而以时间密度见长——2200余年建城史中，近1800年持续承载政治、宗教、艺术与教育功能，这种“小山大史”的特质，在中国名山谱系中极为罕见。对南京而言，清凉山不是地理坐标，而是文化基因链上的关键碱基；读懂清凉山，便读懂了南京何以成为“天下文枢”，何以在屡经劫毁后总能重焕文光。

清凉山位于南京城西，濒临秦淮河支流，是钟山余脉伸入城区的一处低缓丘陵。虽海拔仅约63米，却因深厚的历史积淀、密集的文化遗存与独特的地理格局，成为南京“山水城林”格局中不可替代的精神地标。其历史可上溯至三国东吴时期，彼时孙权在此筑石头城，控扼长江与秦淮水道，为建业（今南京）西面军事屏障。清凉山之名初见于南朝刘宋，《宋书·五行志》载“元嘉中，清凉山有异光数现”，至唐代因山中多植青桐、松竹，清风徐来、暑气顿消，始得“清凉”雅称，并渐次取代旧名“石头山”“石城山”。